1.Jelaskan mengapa suatu sikloheksana
terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya ! 2.Tuliskan proyeksi fischer untuk semua
konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan
enantiomernya ! Jawab :
1. Rumus umum
sikloalkana CnH2n. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana
pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain
theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk
cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari
sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami
regangan.
Makin besar penyimpangannya terhadap sudut
ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut
makin reaktif.Pada sikloheksana
juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi
kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial.
Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu
nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan
inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain).
Kesimpulannya
Konformasi Cis 1,2-
dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar)
dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e
(lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi
1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena
padatrans kedua substituen pada posisi ekuatorial.Tetapi pada kasus
tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih
disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah
e,e, sedangkantrans adalah a,e.
Dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana
dapat bersifat cis ataupun trans. Cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans
1,3 karena kedua substituent dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan
trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Dalam hal ini kesetabilansuatu isomer baik itu cisataupun
trans tergantung pada posisi substituennya. Jika cis-1,3 lebih stabil
dikarenakan posisi ekuatorial hal ini disebabkan bahwa pada posisi ekuatorial
efek tolakan steriknya lebih kecil
dibandingkan posisi aksial pada trans-1,3 sehingga cis-1,3lebih stabil. Jadi dapat
disumpulkan bahwa posisi ekuatorial memilik efek tolakan sterik yang kecil
sehungga stabil dan semakin kecil tolakan sterik antar atom maka akan semakin
stabil. Begitupula sebaliknya pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik
yang besar sehingga menyebabkan ketidakstabilan.
Assalammualaikum,saya akan menambah sedikit dari jawaban iksan arifkri
Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
Assalammualaikum,saya akan menambah sedikit dari jawaban iksan arifkri
Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
aiklah saya akan menambah jawaban soal no 1. Menurut saya Sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans-1,3 dikarenakan kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial sedangkan dalam trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans bergantung pada posisi ekuatorial maupun posisi aksial. Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial,sehingga cis-1,3 lebih stabil karena cis-1,3 berposisi ekuatorial yang memiliki efek tolakan steriknya kecil,sedangkan trans-1,3 tidak stabil dibanding cis-1,3 karena trans-1,3 berposisi substituen aksial yang memiliki efek tolakan sterik yang besar sehingga kurang atau bahkan tidak stabil dibanding struktur cis padanannya.
3 comments
Write commentsAssalammualaikum,saya akan menambah sedikit dari jawaban iksan arifkri
ReplyEmil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
Assalammualaikum,saya akan menambah sedikit dari jawaban iksan arifkri
ReplyEmil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
aiklah saya akan menambah jawaban soal no 1. Menurut saya Sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans-1,3 dikarenakan kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial sedangkan dalam trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans bergantung pada posisi ekuatorial maupun posisi aksial. Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial,sehingga cis-1,3 lebih stabil karena cis-1,3 berposisi ekuatorial yang memiliki efek tolakan steriknya kecil,sedangkan trans-1,3 tidak stabil dibanding cis-1,3 karena trans-1,3 berposisi substituen aksial yang memiliki efek tolakan sterik yang besar sehingga kurang atau bahkan tidak stabil dibanding struktur cis padanannya.
ReplyEmoticonEmoticon