Isomeris Struktur Senyawa Hidrokarbon dan sistem Nomenklatur

Sistem Nomenklatur

Banyak senyawa organic yang tidak diketahui strukturnya, hal ini berlangsung pada abad ke 19. Pada masa itu nama-nama senyawa besifat ilustratif, yakni menyiratkan asal-usul sifatnya. Untuk memudahkan dalam mengenal dan mengidentifikasi senyawa-senyawa tersebut maka dikenal dengan munculnya nomenklatur. Nomenklatur atau Tata nama  (bahasa Inggris: nomenclature) berasal dari bahasa Latin : nomen untuk penamaan ataucalare bagi sebuah penyebutan dalam bahasa Yunani: ονοματοκλήτωρ yang berasal dari kata όνομα atau onoma yang sama berarti dengan bahasa Inggris kuno :nama dan bahasa Jerman kuno : namo adalah merujuk pada persyaratan, sistem prinsip-prinsip dasar, prosedur dan persyaratan yang berkaitan dengan penamaan yang dapat merupakan pembakuan kata atau frasa penugasan untuk objek tertentu. Meledaknya jumlah senyawa organic , masing-masing dengan nama kuno dan aneh, pada akhir abad ke-19 ahli kimia organic memutuskan untuk mensistematikan tata nama organic untuk menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. System tata nama senyawa yang telah dikembangkan disebut dengan nama jenewa atau system IUPAC.

Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang baik dan benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya, tentu saja penamaan yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.

Jumlah Karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

Rumus = Awalan(Prefix)+Induk(Parent)+Akhiran(Sufix)

 

Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai tatanama umum, yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat panjang untuk digunakan.   

Imbuhan Kimia Organik
Unsur karbon	-ana (alkana) · -ena (alkena) · -ina (hidrokarbon tak jenuh) · -una (alkuna) · alk- (hidrokarbon jenuh) · ar- (aromatik)
Unsur oksigen	-al (aldehida) · -oat (ester) · -oat (asam karboksilat) · -ol (alkohol) · -on (keton) · -osa (gula)
Unsur nitrogen	-ina (alkaloid) · aza- (N menggantikan C)
Unsur sulfur	tio- (ekstra S)
Jumlah atom aksial	met- (1)  · et- (2)  · prop- (3)  · but- (4)  · (sisanya angka Yunani/Latin biasa)
Lainnya	-ase (enzim)  · -il (radikal) · nor- (tanpa residu)

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Dalam isomer struktur, atom diatur dalam urutan yang sama sekali berbeda. Hal ini lebih mudah untuk melihat dengan contoh-contoh spesifik.
Berikut membahas beberapa cara yang isomer struktural dapat muncul. Nama-nama berbagai bentuk isomer struktural mungkin tidak peduli semua itu banyak, tetapi Kita harus sadar akan kemungkinan yang berbeda ketika Kita datang untuk menarik isomer.

Jenis-jenis isomer struktur

Isomer rantai
Isomer ini muncul karena kemungkinan percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari butana, C₄H₁₀. Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan yang lain rantai bercabang.
Isomer posisi
Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C₃H₇Br. Dalam salah satu dari mereka atom bromin di ujung rantai, sedangkan yang lain itu melekat di tengah.
Jika Kita membuat model, tidak ada cara yang Kita bisa memutar satu molekul untuk mengubahnya menjadi yang lain. Kita harus memecahkan bromin di bagian akhir dan pasang kembali di tengah. Pada saat yang sama, Kita harus memindahkan hidrogen dari tengah sampai akhir.
Contoh lain yang serupa terjadi pada alkohol seperti C₄H₉OH
Ini adalah hanya dua kemungkinan asalkan Kita menjaga rantai empat karbon, tetapi tidak ada alasan mengapa Kita harus melakukan itu. Kita dapat dengan mudah memiliki campuran rantai Isomer dan posisi isomer – Kita tidak terbatas pada satu atau yang lain.
Kita juga bisa mendapatkan isomer posisi pada cincin benzena. Pertimbangkan rumus molekul C₇H₇Cl. Ada empat isomer berbeda Kita bisa membuat tergantung pada posisi atom klorin. Dalam satu kasus itu melekat pada atom karbon samping kelompok, dan kemudian ada tiga kemungkinan posisi lain bisa memiliki sekitar ring – samping grup CH3, next-tapi-satu untuk kelompok CH3, atau sebaliknya kelompok CH₃ .
Isomer Fungsional
Dalam berbagai ini isomer struktural, isomer mengandung gugus fungsional yang berbeda – yaitu, mereka milik keluarga yang berbeda dari senyawa (seri homolog yang berbeda).
Sebagai contoh, rumus molekul C₃H₆O dapat berupa propanal (aldehid) atau propanon (keton).
Ada kemungkinan lain juga untuk formula ini molekul yang sama – misalnya, Kita bisa memiliki ikatan karbon-karbon gkita (alkena) dan -OH (alkohol) dalam molekul yang sama.
Contoh lainnya digambarkan dengan rumus C₃H₆O₂ molekul. Di antara beberapa isomer struktural ini asam propanoat (asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

Sumber : tatangsma.com

Isomer Struktur Alkana

Pengertian Isomer Struktur

Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda (dalam hal terikatnya atom-atom dalam molekul) disebut isomer-isomer struktur.

Contoh Isomer Struktur

Misalnya alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua buah isomer struktur, yang masing-masing diberi nama butana dan 2-metilpropana (isobutana). Butana dan 2-metilpropana adalah dua senyawa yang berbeda strukturnya dan mempunyai sifat-sifat fisika dan kimia yang berbeda pula.

Rumus struktur butana (kiri) dan 2-metilpropana (kanan)

Kemampuan atom-atom karbon membentuk ikatan yang kuat dan stabil dengan atom-atom karbon lain menghasilkan isomer-isomer struktur dengan jumlah yang sangat banyak. Alkana dengan rumus molekul C₅H₁₂ mempunyai 3 isomer struktur, alkana dengan rumus molekul C₁₀H₂₂ dan C₂₅H₅₂ berturut-turut mempunyai 75 dan hampir 37 juta isomer struktur.

Sumber : www.ilmukimia.org 

Jumlah atom C

	4	5	6	7	8	9	10	15	20
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C15H32	C20H42
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	4.347	366.319

Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.

   

  Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumu struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini: 

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama,tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa - senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

 
Tugas:

  Mengapa sudut ikatan H-C-H lebih pendek dari pada sudut ikatan H-C-C?

Jawab:
Ada dua alasan yang menggabungkan untuk menjelaskan deformasi  ini pada eten.

Pertama, dari sudut ikatan dan Teorema Coulson ini kita dapat menentukan bahwa ikatan sigma CH adalah hibridisasi sp2 dan ikatan CC sigma adalah hibridisasi sp. Dari indeks hibridisasi ini, kita melihat bahwa ikatan CC sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari obligasi CH (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih s karakter dalam ikatan CC, lebih rendah energi dan elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah energi ikatan CC ini lebih rendah. Akibatnya, CC ikatan sigma akan berisi kerapatan lebih  elektron dari ikatan CH. Oleh karena itu, tolakan elektron antara obligasi sigma CC dan obligasi sigma CH akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan CH. Maka sudut ikatan HCC akan terbuka sedikit dari ideal 120 derajat dan sudut HCH akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.  Kedua, faktor sterik (yang juga benar-benar hanya cara lain untuk menjelaskan tolakan elektron-elektron) juga ikut bermain. Sejauh apa pun cis HC-CH hidrogen-hidrogen tolakan lebih stabil daripada geminal HCH hidrogen-hidrogen tolakan, itu juga akan berfungsi untuk meningkatkan sudut ikatan CCH dan mengecilkan sudut ikatan HCH.

 

Klasifikasi Senyawa Organik

Senyawa Rantai Terbuka dan Tertutup

 

Hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya terdiri dari unsur hidrogen dan karbon. Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menjadi rantai terbuka dan rantai tertutup.
Rantai Terbuka/Alifatik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai tidak bertemu antar ujungnya, baik bercabang maupun tidak bercabang.
Rantai Tertutup/Siklik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai yang saling berhubungan antar ujungnya (membentuk lingkaran), rantai tertutup juga dapat memiliki cabang.

1. Rantai Terbuka
Rantai terbuka selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi jenuh ataupun tidak jenuh.
Hidrokarbon Jenuh adalah hidrokarbon yang tidak memiliki ikatan rangkap, seperti Alkana. Rumus umum dari Alkana adalah C_nH_2n+2.

Hidrokarbon Tidak Jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap, seperti Alkena (rangkap 2) yang memiliki rumus umum C_nH_2n dan Alkuna (rangkap 3) yang memiliki rumus umum C_nH_2n-2.

contoh Hidrokarbon Rantai Terbuka:

2. Rantai Tertutup

Rantai tertutup selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi Alisiklik dan Aromatik.
Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum C_nH_2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum C_nH_2n-2.

Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C₆H₆), Naftalena (dua cincin, C₁₀H₈), Antrasena (tiga cincin, C₁₄H₁₀).

contoh Hidrokarbon Rantai Tertutup:
  

Sumber: www.adjiebrotots.com

Adapun pengertian senyawa organik rantai tertutup lain yaitu :

Senyawa Rantai Tertutup

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin. Terdiri dari dua jenis:

Senyawa Homosiklik

Senyawa-senyawa di mana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

Senyawa alisiklik

Sebuah cincin beranggota tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus umum Cn H2n. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksana.

Senyawa aromatik

Senyawa ini mengandung cincin benzena yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.

Senyawa Heterosiklik

Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen 'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada di dalam cincin. Atom selain karbon yaitu N, O atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik beranggota lima dan enam. Contohnya adalah piridin, furan, tiofen, pirol.

Senyawa heterosiklik selanjutnya dapat diklasifikasikan sebagai monosiklik, bisiklik dan trisiklik tergantung pada jumlah atom penyusun cincin satu, dua atau tiga.

Hidrokarbon dapat lebih diklasifikasikan menjadi empat jenis berdasarkan struktur, yaitu:

 

Alkana

Hidrokarbon yang mengandung ikatan C-C tunggal dalam molekul mereka disebut alkana. Termasuk rantai terbuka serta tertutup (siklik). Sebagai contoh, etana, propana siklopentana.

Alkena

Alkena adalah hidrokarbon yang mengandung setidaknya satu karbon-karbon ikatan rangkap. Misalnya, etena CH2=CH2

Alkuna

Hidrokarbon golongan alkuna mengandung setidaknya satu karbon-karbon ikatan rangkap tiga. Misalnya etuna CH≡CH

Arena

Arena adalah hidrokarbon yang mengandung setidaknya mempunyai satu cincin aromatik atau benzena. Misalnya, benzena, toluena, o-xilena. Mereka juga mengandung lebih dari satu cincin benzena. Misalnya, naftalena (2 cincin) dan antrasena (3 cincin).

Sumber: www.ilmukimia.org