Orbital dan Peranannya dalam Ikatan Kovalen 2

Struktur Orbital Molekul N₂
Orde ikatan antar atom adalah separuh dari jumlah elektron yang ada di orbital ikatan dikurangi dengan jumlah yang ada di orbital anti ikatan. Dalam N2, orde ikatannya = (8 – 2)/2= 3 dan nilai ini konsisten dengan struktur Lewisnya

 

  Hibridisasi N₂   =             σ_1s²_, σ*_1s²_, σ_2s²_, σ*_2s²_, σ_2p²_, π_2py²_, π_2pz²

Struktur Orbital Molekul O₂

Konfigurasi ₈O = [He] 2s² 2p⁴Sehingga:

Dari gambar tersebut dapat kita ketahui bahwa selain adanya orbital atom (Samping), ada juga orbital molekul (Tengah). Elektron – elektron pada orbital molekul merupakan jumlah dari elektron – elektron yang terdapat didalam masing – masing orbital kulit valensi unsur penyusunnya.

Orbital s akan membentuk ikatan sigma dan orbital p akan membentuk ikatan pi. Orbital dengan tanda asterik (*) berarti merupakan orbital anti pengikatan yang menyebabkan molekul menjadi tidak stabil. Semakin banyak elektron pada orbital anti pengikatan, suatu molekul akan semakin tidak stabil. Dari gambar tersebut dapat kita ketahui bahwa gas O₂ merupakan gas paramagnetik karena elektron tidak mengisi orbital π^*_px dan π^*_py secara penuh.

Sehingga konfigurasi elektron valensi molekul O₂ adalah:

(σ_2s)² (σ^*_2s)² (σ_2pz)² (π_2px)² (π_2py)² (π^*_2px)¹ (π^*_2py)¹ atau (σ_2s)² (σ^*_2s)² (σ_2p)² (π_2p)⁴ (π^*_2p)²

^{Ikatan Rangkap Terkonjugasi}

           Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenol (C₆H₅OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil.
Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi elektron di sepanjang orbital p yang paralel satu dengan sama lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan.
           Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sistem konjugasi dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital-p secara paralel. Sebagai contohnya, furan adalah cincin beranggota lima dengan dua ikatan ganda yang bergantian dan satu atom oksigen pada posisi 1. Oksigen memiliki satu pasangan menyendiri elektron yang terisi pada orbital p, sehingga berkonjugasi dengan orbital p karbon dan membentuk konjugasi cincin beranggota lima. Keberadaan nitrogen pada cincin ataupun gugus α pada cincin seperti gugus karbonil, gugus imina, gugus vinil, dan anion pula dapat menjadi sumber orbital p yang akan membentuk konjugasi.
Sistem konjugasi memiliki sifat-sifat khas yang menyebabkan molekul tersebut memiliki warna. Banyak pigmen memiliki sistem elektron berkonjugasi. Contohnya adalah beta karoten yang memiliki rantai hidrokarbon berkonjugasi, mengakibatkan warna molekul ini berwarna oranye cerah. Ketika satu elektron dalam sistem tersebut menyerap foton pada panjang gelombang yang tepat, ia dapat dipromosikan ke aras energi yang lebih tinggi. Kebanyakan transisi elektron ini terjadi pada elektron orbital p ke orbital anti-ikat p (π ke π^*), tetapi elektron non-ikat juga dapat dipromosikan (n ke π^*). Sistem konjugasi dengan ikatan ganda berkonjugasi yang kurang dari delapan hanya dapat menyerap gelombang di sekitar daaerah ultraviolt, sehingga ia akan tampak tak berwarna. Dengan penambahan ikatan ganda, sistem tersebut akan menyerap foton dari gelombang yang lebih panjang, sehingga warna senyawa akan tampak kuning sampai dengan merah. Senyawa yang berwarna biru ataupun hijau umumnya tidak hanya bergantung pada sistem konjugasi untuk menampilkan warna tersebut.
Penyerapan cahaya pada spektrum ultraviolet dan cahaya tampak dapat dikuantifikasi menggunakan spektroskopi sinar tampak dan sinar ultraviolet. Ini merupakan dasar dari keseluruhan bidang fotokimia.

 

Struktur kimia beta karoten. Sebelas ikatan ganda yang berkonjugasi ditampakkand dengan warna merah.

             Konjugasi pada struktur siklik menyebabkan aromatisitas senyawa tersebut.
Adalah penting untuk diperhatikan bahwa kepemilikan ikatan ganda yang berselingan bukanlah satu-satunya kondisi yang diperlukan agar sistem konjugasi dapat cukup kuat terbentuk. Beberapa hidrokarbon siklik seperti siklooktatetraena memiliki ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling, namun karena molekul tersebut tidak memiliki orbital p yang paralel satu sama lainnya, elektron tidak dapat berdelokalisasi dengan mudah. Senyawa tersebut masih dapat dianggap berkonjugasi, namun ia tidaklah termasuk antiaromatik ataupun aromatik. Siklooktatetraena tidak dianggap sebagai antiaromatik karena ia tidaklah planar.

 Sumber: wikipedia

Struktur Benzena

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti diperlihatkan gambar di atas.
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Mengapa demikian?
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:



 Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena  adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

Sumber: http://kimia.upi.edu

Pengertian Resonasi

 

Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur resonan.

Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Beberapa struktur Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul. Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan (intermediet) dari struktut resonan disebut dengan hibrida resonan.

Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah (↔). Perhatikan contoh resonansi
ozon (O₃) berikut ini:

Pada ozon, terdapat perpindahan elektron antar inti yang dijelaskan dengan anak panah. Perhatikan contoh berikut:

 

Sifat Umum Resonansi

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut:

1. Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan struktur resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul yang bersangkutan.
2. Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer. Perbedaan antar struktur hanyalah pada posisi elektron, bukan posisi inti.
3. Masing-masing struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan elektron tak berpasangan. yang sama.
4. Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing struktur tidak mempunyai panjang ikatan yang khas.
5. Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi masing-masing struktur resonan.

  Sumber: http://www.ilmukimia.org

Share this

Author : San

Related Posts